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Modulbeschreibung - Organische Synthese und Medizinalchemie

Nummer
08040
Leitung Marianne Hürzeler (Modulverantwortliche)
Sebastian Wendeborn(Kursverantwortlicher)
ECTS 6.0
Unterrichtssprache Deutsch
Vertiefungsrichtungen Chemie
Lernziele/Kompetenzen Sie können Reaktivitätsveränderung bei Aromaten beim Ersetzen von einzelnen CH-Gruppen durch N oder CH-CH-Gruppierungen, durch NH, O oder S voraussagen.
Sie sind in der Lage, ein Zielmolekül über eine mehrstufige Synthese zu entwerfen, ausgehend von einfachen, käuflichen Bau-steinen.
Sie verstehen Struktur und Aufbau von metallorganischen Komplexen. Sie begreifen mechanistische Abläufe von Katalysezyklen mit homogenen Katalysatoren und kennen ausgewählte, technisch bedeutende katalytische Prozesse.
Sie kennen Prinzipien ausgewählter stereoselektiver Synthesen von Aminosäuren und verstehen Vor und Nachteile der Peptidsynthese in Lösung oder an der Festphase und kennen Peptidmimetika.
Sie verstehen grundlegende Prinzipien der Medizinalchemie. Sie kennen die Strukturen wichtiger biologisch relevanter Zielmoleküle und deren Beeinflussung durch medizinische Wirkstoffe. Sie ken-nen den Einfluss von Modifikationen in chemischen Substanz-klassen auf Molekül-Konformation, physikochemische Eigenschaften und Bindungsstärke zu relevanten Zielmolekülen Sie können Synthesemethoden an Beispielen von Arzneistoffen anwenden.
Lerninhalte Synthese und Reaktivitäten von Heteroaromaten, Charakterisierung von Übergangsmetallkomplexen, Mechanismen metallorganischer Reaktionen, Enantioselektive Reaktionen mit chiralen Katalysatoren. Stereoselektive Synthesen von Aminosäuren. Herstellung von Peptiden in Lösung resp. an fester Phase.
Grundlagen der Medizinalchemie, Molekulare Wechselwirkungen, Struktur wichtiger Biomolekülklassen (Proteine, RNA, DNA, Zell-membranen), Fallbeispiele medizinisch und kommerziell wichtiger Wirkstoffklassen, Arbeiten mit einer professionellen Software für das «Molecular Modelling», Kriterien zur Identifizierung und Optimierung vonLeitstrukturen, Anwendung von synthetischen Kon-zepten bei der Wirkstoffsynthese.
Erforderliche Vorkenntnisse B-MLS-F 08 010 Einführung in die organische und physikalische Chemie
B-MLS-F 08 020 Reaktionen der organischen Chemie und Biotechnologie
B-MLS-F 08 030 Vertiefte organische Chemie und Biokatalyse
Bibliographie/Literatur Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, Glauner, Friedhelm, Mühle, Kerstin, van der Saal, Karin, ISBN 978-3-642-34715-3
The Chemistry of Heterocycles, T. Eicher, S. Hauptmann, 2. Auflage, Wiley-VCH 2004,
ISBN 9783527307203
Organische Synthese mit Übergangsmetallen, L.S. Hegedus, 1995, Wiley-VCH, ISBN
3527292551
Wirkstoffdesign, G. Klebe, ISBN 3827420466
An Introduction to Medicinal Chemistry, G.L. Patrick, ISBN 0199234477
Modultyp Pflichtmodul
Leistungsbewertung Modulschlussprüfung schriftlich (100%)
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