Organische Chemie Synthese I,

Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch

Studierende….

• kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
• wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
• verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
• wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
• können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)

Nukleophile Substitution Die SN2-Reaktion

• Mechanismus und Kinetik der nukleophilen Substitution
• Stereochemie bei SN2-Reaktionen
• Orbitale im Übergangszustand bei der SN2-Reaktion
• Folgen der Inversion bei einer SN2-Reaktion
• Einfluss der Abgangsgruppe
• Einfluss des Nukleophils auf die Reaktionsgeschwindigkeit
• Einfluss der Substratstruktur
• Auswirkung aprotischer Lösungsmittel

Die SN1-Reaktion

• Solvolyse tertiärer Halogenalkane
• Unimolekulare nukleophile Substitution SN1
• Einfluss der Substratstruktur auf die SN1-Reaktion

Spezielle Substrate bei der nukleophilen Substitution

• Benzylhalogenide
• Allylhalogenide
• Konsequenzen der Delokalisierung, Chemie des Allylsystems
• Vinylhalogenide, Arylhalogenide
• Bicylische Halogenide

Die SNi-Reaktion Nachbargruppen-Effekte

li>Eliminierungen
• Unimolekulare Eliminierung E1
• Bimolekulare Eliminierung E2
• E1cB-Eliminierung
• Regioselektivität bei E2-Reaktionen
• Stereoselektivität bei E2-Reaktionen: cis oder trans?
• Stereospezifität bei E2-Reaktionen: E oder Z?
• Bredtsche Regel
• Der Einfluss aktivierender Gruppen
• Weitere 1,2-Eliminierungen
• 1,1-Eliminierung (-Eliminierung)
• Pyrolytische cis-Eliminierungen

Carbeniumionen

• Methoden zur Bildung von Carbeniumionen
• Stabilität von Carbeniumionen
• Reaktionen der Carbeniumionen
• Umlagerungen
• Umlagerungen ohne Änderungen des Kohlenstoffgerüsts
• Umlagerungen mit Veränderungen des Kohlenstoffgerüsts
• Stereochemie bei Umlagerungen

Chemie der Aromaten

• Struktur und Resonanzenergie
• Die Hückelregel

Elektrophile aromatische Substitution

• Halogenierung von Benzol
• Nitrierung und Sulfonierung von Benzol
• Friedel-Crafts Alkylierung
• Friedel-Crafts Acylierung

Aktivierung und Desaktivierung von Benzol durch Substituenten

• Dirigierende Wirkung von Substituenten
Nucleophile aromatische Substitution

Grundlagen organische Chemie Studierende…

• kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
• kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
• können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
• können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
• können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)

Modulvorbereitung

• Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
• Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3

Kursmaterial

• Skript zum Ergänzen
• Übungsaufgaben mit Lösungen

Studienrichtung Chemie (Spezialisierung instrumentelle Analytik und Spezialisierung Chemische Synthese)

gemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPO

• Organische Synthese II, III und IV
• Struktur und Wirkung

Organische Synthese II -IV

2 x 2 Lektionen / Woche KW 8 bis 18 (10 Wochen im Frühjahr-Semester)