NummerH008LeitungDaniel Varon, daniel.varon@fhnw.chECTS3.0UnterrichtsspracheEnglischLernziele/KompetenzenStudierende….
- kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
- wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
- verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
- wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
- können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)
InhaltNukleophile Substitution
Die SN2-Reaktion
- Mechanismus und Kinetik der nukleophilen Substitution
- Stereochemie bei SN2-Reaktionen
- Orbitale im Übergangszustand bei der SN2-Reaktion
- Folgen der Inversion bei einer SN2-Reaktion
- Einfluss der Abgangsgruppe
- Einfluss des Nukleophils auf die Reaktionsgeschwindigkeit
- Einfluss der Substratstruktur
- Auswirkung aprotischer Lösungsmittel
Die SN1-Reaktion
- Solvolyse tertiärer Halogenalkane
- Unimolekulare nukleophile Substitution SN1
- Einfluss der Substratstruktur auf die SN1-Reaktion
Spezielle Substrate bei der nukleophilen Substitution
- Benzylhalogenide
- Allylhalogenide
- Konsequenzen der Delokalisierung, Chemie des Allylsystems
- Vinylhalogenide, Arylhalogenide
- Bicylische Halogenide
Die SNi-Reaktion
Nachbargruppen-Effekte
li>Eliminierungen
- Unimolekulare Eliminierung E1
- Bimolekulare Eliminierung E2
- E1cB-Eliminierung
- Regioselektivität bei E2-Reaktionen
- Stereoselektivität bei E2-Reaktionen: cis oder trans?
- Stereospezifität bei E2-Reaktionen: E oder Z?
- Bredtsche Regel
- Der Einfluss aktivierender Gruppen
- Weitere 1,2-Eliminierungen
- 1,1-Eliminierung (-Eliminierung)
- Pyrolytische cis-Eliminierungen
Carbeniumionen
- Methoden zur Bildung von Carbeniumionen
- Stabilität von Carbeniumionen
- Reaktionen der Carbeniumionen
- Umlagerungen
- Umlagerungen ohne Änderungen des Kohlenstoffgerüsts
- Umlagerungen mit Veränderungen des Kohlenstoffgerüsts
- Stereochemie bei Umlagerungen
Chemie der Aromaten
- Struktur und Resonanzenergie
- Die Hückelregel
Elektrophile aromatische Substitution
- Halogenierung von Benzol
- Nitrierung und Sulfonierung von Benzol
- Friedel-Crafts Alkylierung
- Friedel-Crafts Acylierung
Aktivierung und Desaktivierung von Benzol durch Substituenten
- Dirigierende Wirkung von Substituenten
Nucleophile aromatische Substitution
Erforderliche VorkenntnisseGrundlagen organische Chemie
Studierende…
- kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
- kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
- können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
- können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
- können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)
Bibliographie/LiteraturModulvorbereitung
- Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
- Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3
Kursmaterial
- Skript zum Ergänzen
- Übungsaufgaben mit Lösungen
ModultypStudienrichtung Chemie (Spezialisierung instrumentelle Analytik und Spezialisierung
Chemische Synthese)Lehr- und Lernmethoden- Vorlesung
- Lehrgespräche
- Gruppenarbeiten mit Vorträgen
Leistungsbewertunggemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPOAnschlussmodule/-kurse- Organische Synthese II, III und IV
- Struktur und Wirkung
Organische Synthese II -IV Bemerkungen2 x 2 Lektionen / Woche
KW 8 bis 18 (10 Wochen im Frühjahr-Semester) 
