Organische Chemie Synthese II

Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch

Studierende…

• verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)
verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)
• verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)
• können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)
• verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)

Elektrophile und nucleophile Additionen an C=C-Doppelbindungen

• Thermodynamik der Alkene
• Katalytische Hydrierung von Alkenen
Basischer Charakter von -Bindungen
• Addition von Halogenkohlenwasserstoffen
• Hydratisierung
• Addition von Halogeniden
• Addition von HO-X
• Die Hydroborierung
• Weitere Reaktionen mit Trialkylboranen
• Oxidation von Alkenen, Synthese von vicinalen Diolen
• Ozonolyse
• Addition von Radikalen an Alkene; Bildung von anti-Markovnikov-Addukten
• Dimerisierung und Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen
• Elektrophile Addition an Alkine
• Ethin als industrielles Ausgangsmaterial
• Konjugierte Diene
• Cycloadditionen: Die Diels-Alder Reaktion (4+2-Cycloaddition)
• Nucleophile Additionen an C=C-Bindungen

Reaktionen der Carbonylverbindungen

• Darstellung von Aldehyden und Ketonen
• Hydrierung der Carbonylfunktion
• Bildung von Hydraten und Acetalen
• Herstellung Thioacetalen
• Die nucleophile Addition von Aminen an Aldehyde und Ketone und Kondensation zu Iminen
• Herstellung von Cyanhydrinen
• Anlagerung von Bisulfit
• Reduktionen von Carbonylverbindungen mit Hydriden
• Die Meerwein-Pondorf-Reduktion
• Kondensationsreaktionen
• Angriff von Elektronen an Carbonylfunktionen
• Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone
• Reaktionen von Carbonsäuren und Derivaten

Amine

• Struktur
• Eigenschaften, Azidität, Basizität
• Herstellung von Aminen
• Alkylierung
• Staudingerreaktion
• Aza Wittig Reaktion
• Gabriel Synthese
• Reduktive Aminierung
• Hoffmann Abbau

Reaktionen der Amine

• Mannich Reaktion
• Nitrosierung
• Synthese von Diazomethan

Grundlagen organische Chemie Studierende…

• kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
• kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
• können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
• können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
• können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)

Organische Chemie Synthese I Studierende…

• kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
• wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
• verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
• wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
• können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)

Modulvorbereitung

• Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
• Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3

Kursmaterial

• Skript zum Ergänzen
• Übungsaufgaben mit Lösungen

Vorlesung Lehrgespräche Gruppenarbeiten mit Vorträgen

gemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPO

• Organische Synthese III –IV
• Polymere und Soft Materials
• Struktur und Wirkung

Organische Chemie Synthese III

2 x 2 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester) Oder 1 x 4 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)