Organische Chemie Synthese II

Nummer

H009

Leitung

Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch

ECTS

3.0

Unterrichtssprache

Englisch

Lernziele/Kompetenzen

Studierende…

verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)

verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)

verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)

können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)

verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)

Inhalt

Elektrophile und nucleophile Additionen an C=C-Doppelbindungen

Thermodynamik der Alkene
Katalytische Hydrierung von Alkenen

Basischer Charakter von -Bindungen

Addition von Halogenkohlenwasserstoffen

Hydratisierung

Addition von Halogeniden

Addition von HO-X

Die Hydroborierung

Weitere Reaktionen mit Trialkylboranen

Oxidation von Alkenen, Synthese von vicinalen Diolen

Ozonolyse

Addition von Radikalen an Alkene; Bildung von anti-Markovnikov-Addukten

Dimerisierung und Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen

Elektrophile Addition an Alkine

Ethin als industrielles Ausgangsmaterial

Konjugierte Diene

Cycloadditionen: Die Diels-Alder Reaktion (4+2-Cycloaddition)

Nucleophile Additionen an C=C-Bindungen

Reaktionen der Carbonylverbindungen

Darstellung von Aldehyden und Ketonen
Hydrierung der Carbonylfunktion
Bildung von Hydraten und Acetalen
Herstellung Thioacetalen
Die nucleophile Addition von Aminen an Aldehyde und Ketone und Kondensation zu Iminen
Herstellung von Cyanhydrinen
Anlagerung von Bisulfit
Reduktionen von Carbonylverbindungen mit Hydriden
Die Meerwein-Pondorf-Reduktion
Kondensationsreaktionen
Angriff von Elektronen an Carbonylfunktionen
Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone
Reaktionen von Carbonsäuren und Derivaten

Amine

Struktur
Eigenschaften, Azidität, Basizität
Herstellung von Aminen
Alkylierung
Staudingerreaktion
Aza Wittig Reaktion
Gabriel Synthese
Reduktive Aminierung
Hoffmann Abbau

Reaktionen der Amine

Mannich Reaktion
Nitrosierung
Synthese von Diazomethan

Erforderliche Vorkenntnisse

Grundlagen organische Chemie Studierende…

kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)

Organische Chemie Synthese I Studierende…

kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)

Bibliographie/Literatur

Modulvorbereitung

Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3

Kursmaterial

Skript zum Ergänzen
Übungsaufgaben mit Lösungen

Lehrform

Vorlesung Lehrgespräche Gruppenarbeiten mit Vorträgen

Leistungsbewertung

gemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPO

Anschlussmodule/-kurse

Organische Synthese III –IV
Polymere und Soft Materials
Struktur und Wirkung

Organische Chemie Synthese III

Bemerkungen

2 x 2 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester) Oder 1 x 4 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)