NummerH009LeitungDaniel Varon, daniel.varon@fhnw.chECTS3.0UnterrichtsspracheEnglischLernziele/KompetenzenStudierende…
- verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)
verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)
- verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)
- können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)
- verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)
InhaltElektrophile und nucleophile Additionen an C=C-Doppelbindungen
- Thermodynamik der Alkene
- Katalytische Hydrierung von Alkenen
Basischer Charakter von -Bindungen
- Addition von Halogenkohlenwasserstoffen
- Hydratisierung
- Addition von Halogeniden
- Addition von HO-X
- Die Hydroborierung
- Weitere Reaktionen mit Trialkylboranen
- Oxidation von Alkenen, Synthese von vicinalen Diolen
- Ozonolyse
- Addition von Radikalen an Alkene; Bildung von anti-Markovnikov-Addukten
- Dimerisierung und Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen
- Elektrophile Addition an Alkine
- Ethin als industrielles Ausgangsmaterial
- Konjugierte Diene
- Cycloadditionen: Die Diels-Alder Reaktion (4+2-Cycloaddition)
- Nucleophile Additionen an C=C-Bindungen
Reaktionen der Carbonylverbindungen
- Darstellung von Aldehyden und Ketonen
- Hydrierung der Carbonylfunktion
- Bildung von Hydraten und Acetalen
- Herstellung Thioacetalen
- Die nucleophile Addition von Aminen an Aldehyde und Ketone und Kondensation zu Iminen
- Herstellung von Cyanhydrinen
- Anlagerung von Bisulfit
- Reduktionen von Carbonylverbindungen mit Hydriden
- Die Meerwein-Pondorf-Reduktion
- Kondensationsreaktionen
- Angriff von Elektronen an Carbonylfunktionen
- Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone
- Reaktionen von Carbonsäuren und Derivaten
Amine
- Struktur
- Eigenschaften, Azidität, Basizität
- Herstellung von Aminen
- Alkylierung
- Staudingerreaktion
- Aza Wittig Reaktion
- Gabriel Synthese
- Reduktive Aminierung
- Hoffmann Abbau
Reaktionen der Amine
- Mannich Reaktion
- Nitrosierung
- Synthese von Diazomethan
Erforderliche VorkenntnisseGrundlagen organische Chemie
Studierende…
- kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
- kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
- können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
- können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
- können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)
Organische Chemie Synthese I
Studierende…
- kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
- wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
- verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
- wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
- können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)
Bibliographie/LiteraturModulvorbereitung
- Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore,
ISBN 978-3-527-32754-6
- Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3
Kursmaterial
- Skript zum Ergänzen
- Übungsaufgaben mit Lösungen
LehrformVorlesung
Lehrgespräche
Gruppenarbeiten mit Vorträgen
Leistungsbewertunggemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPOAnschlussmodule/-kurse- Organische Synthese III –IV
- Polymere und Soft Materials
- Struktur und Wirkung
Organische Chemie Synthese III Bemerkungen2 x 2 Lektionen / Woche
KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)
Oder
1 x 4 Lektionen / Woche
KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)