Organische Chemie Synthese II

    Nummer
    H009
    Leitung
    Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch
    ECTS
    3.0
    Unterrichtssprache
    Englisch
    Lernziele/Kompetenzen
    Studierende…
    • verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)
    • verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)
    • verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)
    • können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)
    • verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)
    Inhalt
    Elektrophile und nucleophile Additionen an C=C-Doppelbindungen
    • Thermodynamik der Alkene
    • Katalytische Hydrierung von Alkenen
    • Basischer Charakter von -Bindungen
    • Addition von Halogenkohlenwasserstoffen
    • Hydratisierung
    • Addition von Halogeniden
    • Addition von HO-X
    • Die Hydroborierung
    • Weitere Reaktionen mit Trialkylboranen
    • Oxidation von Alkenen, Synthese von vicinalen Diolen
    • Ozonolyse
    • Addition von Radikalen an Alkene; Bildung von anti-Markovnikov-Addukten
    • Dimerisierung und Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen
    • Elektrophile Addition an Alkine
    • Ethin als industrielles Ausgangsmaterial
    • Konjugierte Diene
    • Cycloadditionen: Die Diels-Alder Reaktion (4+2-Cycloaddition)
    • Nucleophile Additionen an C=C-Bindungen
    Reaktionen der Carbonylverbindungen
    • Darstellung von Aldehyden und Ketonen
    • Hydrierung der Carbonylfunktion
    • Bildung von Hydraten und Acetalen
    • Herstellung Thioacetalen
    • Die nucleophile Addition von Aminen an Aldehyde und Ketone und Kondensation zu Iminen
    • Herstellung von Cyanhydrinen
    • Anlagerung von Bisulfit
    • Reduktionen von Carbonylverbindungen mit Hydriden
    • Die Meerwein-Pondorf-Reduktion
    • Kondensationsreaktionen
    • Angriff von Elektronen an Carbonylfunktionen
    • Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone
    • Reaktionen von Carbonsäuren und Derivaten
    Amine
    • Struktur
    • Eigenschaften, Azidität, Basizität
    • Herstellung von Aminen
    • Alkylierung
    • Staudingerreaktion
    • Aza Wittig Reaktion
    • Gabriel Synthese
    • Reduktive Aminierung
    • Hoffmann Abbau
    Reaktionen der Amine
    • Mannich Reaktion
    • Nitrosierung
    • Synthese von Diazomethan
    Erforderliche Vorkenntnisse
    Grundlagen organische Chemie Studierende…
    • kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen)
    • kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
    • können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
    • können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
    • können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)
    Organische Chemie Synthese I Studierende…
    • kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
    • wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
    • verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
    • wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
    • können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)
    Bibliographie/Literatur
    Modulvorbereitung
    • Organische Chemie, K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, ISBN 978-3-527-32754-6
    • Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3
    Kursmaterial
    • Skript zum Ergänzen
    • Übungsaufgaben mit Lösungen
    Lehrform
    Vorlesung Lehrgespräche Gruppenarbeiten mit Vorträgen
    Leistungsbewertung
    gemäss Modulverzeichnis in der aktuellen StuPO
    Anschlussmodule/-kurse
    • Organische Synthese III –IV
    • Polymere und Soft Materials
    • Struktur und Wirkung
    Organische Chemie Synthese III
    Bemerkungen
    2 x 2 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester) Oder 1 x 4 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)