Organische Chemie Synthese III

Nummer

H024

Leitung

Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch

ECTS

3.0

Unterrichtssprache

Deutsch

Lernziele/Kompetenzen

Studierende...

können die Synthesen, die Strukturen und die Reaktionen der wichtigsten organometallischen Verbindungen ableiten (3 anwenden)
verstehen Reaktivitäts- und Konformationsänderungen in Ringsystemen, bedingt durch die Einführung von Heteroatomen (2 verstehen)
verstehen die unterschiedlichen Reaktionen zur Ringbildung von Heterocylen (2 verstehen) • können Reaktivitätsveränderung bei Aromaten beim Ersetzen von einzelnen CH-Gruppen durch N oder CH-CH-Gruppierungen, durch NH, O oder S voraussagen und kennen die Synthesemethoden zur Bildung von Heteroaromaten (3 anwenden)
kennen die Struktur und Reaktivität von Mono- und Oligo- und Polysacchariden, verstehen wesentliche Mechanismen der Glycosidsynthese und überblicken die Bedeutung von Kohlenhydraten in Chemie und Biologie (2 verstehen)

Inhalt

Organolithiumverbindungen Herstellung

Direkte Synthese
Umsetzung von Halogeniden mit Radikalanionen
Halogen-Metallaustausch
Metall-Metall-Austausch
Deprotonierung
Synthese von Vinyllithiumverbindungen durch die Shapiro-Reaktion • Gehaltsbestimmung von R-Li
Strukturen von Organolithiumverbindungen
Reaktionen der Organolithiumverbindungen
Das HSAB-Prinzip (hard, soft, acid, base)
Acidität und Basizität

Organocuprate

Organozinkverbindungen

Organotitanate

Heterocyclen

Kohlenhydrate

Heteroaromaten

Erforderliche Vorkenntnisse

Grundlagen organische Chemie Studierende…

kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen) • kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)

Organische Chemie Synthese I Studierende…

kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)

Organische Chemie Synthese II Studierende…

verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)
verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)
verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)
können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)
verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)

Bibliographie/Literatur

Modulvorbereitung:

Metallorganische Chemie, Norbert Krause, Spektrumverlag
Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3
Kohlenhydrate, Jochen Lehmann, Georg Thieme Verlag Stuttgart

Kursmaterial:

Lehr- und Lernmethoden

Leistungsbewertung

gemäss Modulverzeichnis der aktuellen StuPO

Anschlussmodule/-kurse

Bemerkungen

2 x 2 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester) Oder 1 x 4 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)