Organische Chemie Synthese III,

Daniel Varon, daniel.varon@fhnw.ch

Studierende...

• können die Synthesen, die Strukturen und die Reaktionen der wichtigsten organometallischen Verbindungen ableiten (3 anwenden)
• verstehen Reaktivitäts- und Konformationsänderungen in Ringsystemen, bedingt durch die Einführung von Heteroatomen (2 verstehen)
• verstehen die unterschiedlichen Reaktionen zur Ringbildung von Heterocylen (2 verstehen) • können Reaktivitätsveränderung bei Aromaten beim Ersetzen von einzelnen CH-Gruppen durch N oder CH-CH-Gruppierungen, durch NH, O oder S voraussagen und kennen die Synthesemethoden zur Bildung von Heteroaromaten (3 anwenden)
• kennen die Struktur und Reaktivität von Mono- und Oligo- und Polysacchariden, verstehen wesentliche Mechanismen der Glycosidsynthese und überblicken die Bedeutung von Kohlenhydraten in Chemie und Biologie (2 verstehen)

Organolithiumverbindungen Herstellung

• Direkte Synthese
• Umsetzung von Halogeniden mit Radikalanionen
• Halogen-Metallaustausch
• Metall-Metall-Austausch
• Deprotonierung
• Synthese von Vinyllithiumverbindungen durch die Shapiro-Reaktion • Gehaltsbestimmung von R-Li
• Strukturen von Organolithiumverbindungen
• Reaktionen der Organolithiumverbindungen
• Das HSAB-Prinzip (hard, soft, acid, base)
• Acidität und Basizität
Organocuprate Organozinkverbindungen Organotitanate Heterocyclen
• Basizität, Reaktivität verglichen mit Ketten
• Pyrrolidin, Morpholin, Enamine
• Baylis Hillman
• Aziridin
• Epoxide
• Thioacetale
• Anomerer Effekt: Spiroacetale / Konformere
• Synthese Dreiringe
• Ringschlussreaktionen
• Thorpe Ingold Effekt
• Baldwin Regel
• Staudinger Reaktion
• Mitsunobu Reaktion
Kohlenhydrate
• Vorkommen, Einteilung
• Gleichgewichte Hexosen, Pentosen
• Oxidationen
• Reduktionen
• Aufbau
• Kiliani Fischer Reaktion
• Nef-Reaktion
• Schutzgruppen
• Disaccharide, Polysaccharide
Heteroaromaten
• Pyridin
• Eigenschaften, Basizität
• Reaktionen
• Furane, Thiophene, Pyrrole
• Eigenschaften, Basizität
• Reaktionen
• Imidazol
• Eigenschaften, Basizität
• Reaktionen
• Synthese von 5-Ring Heteroaromaten
• Synthese von 6-Ring Heteroaromaten

Grundlagen organische Chemie Studierende…

• kennen die funktionellen Gruppen von organischen Molekülen, deren prinzipielle Bildung und einfache Reaktionen (1 kennen) • kennen die Bindungverhältnisse (Bindungslänge, Bindungsstärke, Hybridisierung, Mesomerie) von organischen Molekülen und die resultierende dreidimensionale Struktur (2 verstehen)
• können die grundlegenden Prinzipien der Stereochemie (Konfiguration, Konformation, Nomenklatur, Stereoselektivität) auf einfache Moleküle und Reaktionen anwenden (3 anwenden)
• können die Säure- resp. Basenstärken aufgrund der Molekülstrukturen abschätzen (3 anwenden)
• können Reaktionen klassifizieren und elektronische und sterische Einflüsse (Mesomerie, Induktion, Hyperkonjugation) erklären (2 verstehen)

Organische Chemie Synthese I Studierende…

• kennen die Reaktionen Substitution, Elimination sowie elektrophile und nukleophile aromatische Substitution (1 kennen)
• wissen wie Carbeniumionen hergestellt werden und kennen verschieden Umlagerungsreaktionen (1 kennen)
• verstehen die mechanistischen Abläufe und die Einflüsse der Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Produktbildung (2 verstehen)
• wissen wie die Substituenten der Edukte die Reaktionen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Strukturen der Produkte beeinflussen (2 verstehen)
• können die erlernten Methoden auf Herstellung neuer unbekannter Produkte übertragen (3 anwenden)

Organische Chemie Synthese II Studierende…

• verstehen elektrophile und nukleophile Additionen an Mehrfachbindungen, deren Mechanismus, sowie Folgen bezüglich Regio- und Stereoselektivität resp.-spezifität (2 verstehen)
• verstehen einfache, elektrocyclische Reaktionen wie z.B Diels Alder Reaktionen, den dazugehörigen Mechanismus sowie die Folgen bezüglich der konfigurativen Anordnung (2 verstehen)
• verstehen die wichtigsten Synthesemethoden zur Herstellung von Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten sowie die unterschiedlichen Reaktivitäten der Carbonyle, wie z.B. Kondensationsreaktionen und kennen die dazu gehörenden Reaktionsmechanismen (2 verstehen)
• können die Mechanismen der einfachen Umlagerungsreaktionen auf komplexe Umlagerungen nach Arndt-Eister, Curtius, Bayer-Villiger, Beckmann, Wittig, Stevens etc. übertragen (3 anwenden)
• verstehen die Herstellungsmethoden von Aminen und Aminosäuren, Peptiden und wissen Bescheid über Einführung, Stabilität und Abspaltung von Schutzgruppen (2 verstehen)

Modulvorbereitung:

• Metallorganische Chemie, Norbert Krause, Spektrumverlag
• Organische Chemie, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart, ISBN 978-3-642-34715-3
• Kohlenhydrate, Jochen Lehmann, Georg Thieme Verlag Stuttgart

Kursmaterial:

• Folien
• Skript zum Ergänzen
• Übungsaufgaben mit Lösungen

gemäss Modulverzeichnis der aktuellen StuPO

• Organische Chemie Synthese IV (spezielle org. Chemie, Retrosynthese)
• Praktikum Organische Chemie III
• Praktikum Organische Chemie IVa
• Praktikum Organische Chemie IVb

2 x 2 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester) Oder 1 x 4 Lektionen / Woche KW 38 bis 47 (10 Wochen im Herbst-Semester)